«Повесть» принадлежит к новому жанру, который появляется во второй половине 17 века – бытовой повести. Центральной темой повести является трагическая судьба молодого поколения, стремящегося порвать со старыми формами семейно-бытового уклада, домостроевской моралью. Вступление к повести придаёт этой теме общечеловеческое значение. Библейский сюжет о грехопадении Адама и Евы трактуется здесь как непокорность, неподчинение первых людей воле создавшего их бога. Причем вкусили они не яблоко, а виноград. И источником неповиновения здесь по версии автора является не дьявол-искуситель, а сами люди, их «несмысленные и неуимчивые» сердца. Такая трактовка говорит о изменившемся мировоззрении общества – причина преступления закона не в потусторонних силах, их воздействии, а в самом человеке.
Собирательность образа является новаторской в литературе того времени. Впервые мы видим не историческую личность, а вымышленного персонажа, объединяющего в себе черты целого переходного поколения. Основу сюжета составляет трагическая история жизни Молодца, отвергшего наставления родителей и пожелавшего жить «как ему любо».
В повести фигурирует образ Горя, которое может принимать различные облики. Молодец старается жить по своему пути, но не может до конца отказаться от устоявшихся правил и взглядов на жизнь (например, на женщину он смотрит как на источник всех несчастий мужчин). Он не верит коварным советам Горя, принявшего облик архангела Гавриила, но не в силах их ослушаться.
Молодец уходит из дома, начинает часто появляться в кабаках, Горе неотступно преследует его, давая коварные советы («богато жить – убити и ограбить»). И герой, вспомнив про «спасенный путь», решает уйти в монастырь – что ни для героя, ни автора не является идеалом жизни – повесть вообще лишена религиозной дидактики. Основным конфликтом здесь являются 2 мировоззрения, которые борются в герое — старый бытовой уклад и новый, более свободный, либеральный, что ли…
Автор часто прибегает к поэтике фольклора, его образной системе. Образ доброго Молодца, «нагого, босого», Горя «лыком подпоясоного», эпическая картина пира – всё находит отражение в эпической народной поэзии и лирических песнях о Горе.
Подобно тому как первые люди нарушили божественную заповедь, так и главный герой П.— молодец, не послушав “учения родительского”, пошел в кабак, где “упился без памяти”. Нарушение запрета наказано: все одежды с героя “слуплены”, а накинута на него “гунка (ветхая одежда.—А. Б.) кабацкая”, в которой он, стыдясь случившегося, идет “на чужую сторону”. Он попадает там “на почестей” пир, ему сочувствуют и дают мудрые наставления, молодец снова нажил себе “живота больше старого, присмотрил невесту себе по обычаю”. Но тут, на пиру, он изрек “слово похвальное”, которое и подслушало Горе. Привязавшись к нему, являясь во сне, оно убеждает отказаться от невесты и пропить свои “животы”. Молодец последовал его советам, снова “скинул он платье гостиное, надевал он гунку кабацкую”. Попытки молодца избавиться от страшного спутника, по совету добрых людей, явиться с раскаянием к родителям ни к чему не приводят. Горе предупреждает: “Хотя кинься во птицы воздушные, хотя в синее море ты пойдешь рыбою, я с тобою пойду под руку под правую”. Наконец молодец нашел “спасенный путь” и постригся в монастыре, “а Горе у святых ворот оставается, к молодцу впредь не привяжется”.
Д. С. Лихачев характеризовал П. как “явление небывалое, из ряда вон выходящее в древней русской литературе, всегда суровой в осуждении грешников, всегда прямолинейной в различении добра и зла. Впервые в русской литературе участием автора пользуется человек, нарушивший житейскую мораль общества, лишенный родительского благословения”, “впервые… с такой силою и проникновенностью была раскрыта внутренняя жизнь человека, с таким драматизмом рисовалась судьба падшего человека”.
В П. нет реалий, которые позволили бы ее точно датировать, но очевидно, что главный герой — человек XVII в., “бунташной” эпохи, когда ломался традиционный уклад жизни. П. возникла на стыке фольклорной и книжной традиции; ее “питательной средой” были, с одной стороны, народные песни о Горе, а с другой — книжные “покаянные стихи” и апокрифы. Но на основе этих традиций автор создал новаторское произведение, и в русскую литературу “в гунке кабацкой” вошел герой греховный, но вызывающий сострадание — дальний предшественник Мармеладова из “Преступления и наказания”.